夜にパソコンを閉じるたび、フリーランスを辞めたいと思う。仕事は来ている。頼まれれば断らずに引き受けてきた。それなのに、一日を終えても手応えが残らない。明日も同じように働くのかと思うと、気が重くなる。会社員に戻るべきか、そもそも向いていないのか、とまで考えてしまう。
私は事業を始めて20年目になり、9年間で2,000人以上の事業相談に携わってきました。その立場から言うと、辞めたい気持ちの中には、ひとりで働くことへの疲れと、合わない頑張り方への疲れが混ざっていることが多いんですよ。
辞めたいのは、ひとりで働くことそのものではなく、自分に合わない進み方で頑張り続けていることだったりするんです。
ここでは、辞めたい理由を5つに分けてから、疲れているのが働き方なのか頑張り方なのかを確かめていきます。
フリーランスを辞めたいと思う5つの理由

フリーランスを辞めたい理由として、よく挙がるのは収入の波や事務の負担、相談相手のいない孤独です。ただ、その手前に、引き受け方や進み方が隠れていることも多いんです。困りごとだけを片づけても、それを繰り返す理由が残っていれば、また同じところで止まります。
- 理由1:収入の波が読めない
- 理由2:事務や税金をひとりで抱える
- 理由3:相談できる相手がいない
- 理由4:安く引き受けて、頼まれるまま増やしてしまう
- 理由5:頑張っているのに、なぜかしっくりこない
ご自分が辞めたいと感じる場面に近いものから、読んでみてください。
理由1:収入の波が読めない
来月も仕事があるかは、誰にも分かりません。ひとりで働く以上、そういう仕組みなんですよね。目の前の仕事を終えることと、その先の暮らしを考えることが、いつも重なります。
月末に入金を確認して、翌月の予定表を開く。今月の仕事は無事に終わった。でも、その次の欄には空きがある。入金を見た安心より、空欄のほうが気になってしまう。まだ来ていない依頼のことを考えながら、画面を閉じることもあるでしょう。
だから、収入が不安で辞めたいと思うのは、弱さではないんです。気持ちの持ち方で片づく不安でもありません。予定表に仕事があることと、暮らしの見通しが持てることは別なんです。ただ、その不安が、仕事の受け方を変えてしまうことがあります。
理由2:事務や税金をひとりで抱える
好きな仕事で独立したはずなのに、夜は領収書を並べている。その仕事だけで一日が終わるとは限らないんですよね。
お客さまへの納品を終えて、ようやく机の上の領収書に手を伸ばす。請求書の確認も残っている。昼間の仕事は進んだのに、やることの一覧はまだ埋まったままです。
これを「仕事が嫌になった」の一言でまとめてしまうのは、もったいないと思うんですよ。嫌になったのは作ることではなく、作ること以外までひとりで背負っていることのほうだったりします。どの作業で気が重くなったのかが分かれば、辞めたいものは仕事全部ではなくなります。
理由3:相談できる相手がいない
迷ったときに、隣に聞ける人がいない。誰かと話したいという気持ちに加えて、自分の考えを確かめる相手がいない重さがあります。
たとえば、依頼への返事を書きかけたまま手が止まる。どこまで引き受けるかを決められず、同じ文面を何度も読み返す。誰にも聞けないまま、返事を送る直前まで自分だけで考える。作業の難しさとは別の疲れが残ります。
ここで欲しいのは、必ずしも代わりに決めてくれる人とは限りません。自分が考えたことを一度言葉にして確かめたいだけかもしれません。判断を任せたいのと、判断する前に話したいのとでは、困っている中身が違うんですよ。
ひとりで働く時間は好きなのに、迷いまでひとりで抱えるのは重い。その両方があっても不思議ではありません。孤独がつらいのではなく、迷いを置く場所がないのがつらい。そういう方が多いと思うんですよ。
理由4:安く引き受けて、頼まれるまま増やしてしまう
安く引き受けて、頼まれるまま増やしてしまうことは、理由1〜3の手前にあることが多いんです。収入の不安も、事務の重さも、ひとりで抱える迷いも、仕事を受けるところからつながっている場合があるからです。
たとえば、見積もりを出す前に相手の予算を聞く。自分が考えた額を伝える前に、そこまでならと下げてしまう。さらに頼まれた作業も、断りきれずに引き受ける。その仕事を終えるために、子どもが寝たあともパソコンを開いている。
予定表は埋まっています。けれど、使う時間に見合う手応えは残らない。月末の入金を見ても、また次の仕事を受けなければと不安になる。忙しいことと安心できることが、つながっていないんですよ。
この場面では、仕事を増やすたびに納品以外の確認も増えます。返事や請求書の確認が後ろに回れば、事務の負担も重く感じられます。引き受けた内容に無理があったかを話せる相手もいなければ、自分の中だけで抱えることになります。
収入、事務、孤独は別々の困りごとに見えます。でも、一つの依頼をどう引き受けたかから、3つとも重なる場合がある。私が引き受け方まで見るのは、そのためです。
不安があるから引き受けたのに、引き受けたあとも不安が残る。その流れの中で、さらに頑張ることだけを答えにすると、同じ受け方が続いてしまいます。仕事が足りないのか。引き受けた仕事に対して、応えようとする範囲が広がっているのか。この違いも見てほしいと思っています。
理由5:頑張っているのに、なぜかしっくりこない
頑張っているのに、なぜかしっくりこない。事業は続いている。頼まれれば仕事も来る。けれど、次に何を選ぶかを自分で決め切れない。そういう方と、私はよくお会いします。
依頼を終えても、自分が進みたいほうへ進んだ感じがしない。次の依頼が来れば、またそれに合わせて予定を組む。仕事が続くことはありがたい。それでも、この先も同じように引き受けたいかと考えると、返事が出てこないこともあるでしょう。
私は、この違和感も見落としたくないんです。仕事があるのだから不満を持ってはいけない。そう考えると、何にしっくりきていないのかを確かめられません。
努力の量ではなく、進み方の問題だったりするんですよ。頑張った時間だけで見ていると、合わない進み方が見えなくなります。
心と体が先に疲れていて、まず共感して話を聞いてほしいなら、目的に合う相談先のほうがいいと思います。
辞めたいのは「働き方」か、それとも「今の頑張り方」か
辞めたい気持ちは、2つに分けられます。ひとりで働くことそのものが合わないのか、今の頑張り方が合わないのか。前者は誰とどんな枠の中で働きたいかという話です。後者は、その中でどう仕事を進めるかという話になります。

| 働き方が合わない | 頑張り方が合わない | |
|---|---|---|
| 重いもの | 判断を全部ひとりで担うこと | 予定と実際のずれ、自分を責める基準 |
| 欲しいもの | 判断を誰かと分け合える安心 | 自分に合う進み方(仕事を選べる気楽さは残したい) |
| 考える先 | 誰と働くか | どう進めるか |
疲れを感じた場面を思い浮かべながら、どちらに近いかを確かめてみてください。
ひとりで働くことそのものが合わないとき
ひとりで決められる自由より、決めることを全部引き受ける重さが大きい。そう感じるなら、働く環境そのものを見たいところです。作業の進め方を工夫しても、誰と判断を担いたいかという希望は残るからです。
たとえば、仕事の依頼が届いたとき。受けるかどうかだけでなく、条件も期限も自分で考える。制作を始めれば集中できるのに、その前の判断に毎回気が重くなる。誰かが決めた枠の中で、任された仕事にだけ力を使えたら、と思う。
仕上げたものを確認するときにも、迷いが残ります。これで相手に出してよいか、最後までひとりで判断する。その責任を引き受けること自体が重く、誰かと確かめながら進めたいと感じるかもしれません。
作業中に気づいたことを、その場で話したい。ひとりで黙々と進めるより、同じ仕事に関わる人と考えを交わしたい。そんな希望も、働く環境を選ぶうえで無視しなくていいんですよ。人と一緒に働くことに、欲しいものがあるということです。
私は、ひとりでできるかどうかと、ひとりで担い続けたいかどうかを分けて考えます。実際に仕事をこなせていても、その環境を選び続けたいとは限らないんです。続けてきたことを、続ける理由にしなくていいんです。
会社員に戻るのも、自分に合う働き方を選び直す正当な選択肢です。
今の頑張り方が合わないとき
ひとりで働く気楽さは好きなのに、日々の進め方で自分を追い詰めている。こちらに近いなら、私は頑張り方が合っているかを見ます。ひとりの環境に残したいものがあるからです。
同業者のやり方を真似して、月初に計画を立てる。この順番なら進められると思って、作業を細かく予定に入れる。ところが、実際に手を動かすと順番が変わり、月の途中で計画と合わなくなる。翌月も同じ形で作り直し、また崩れてしまう。
自分で仕事を選べることは、今も気に入っている。手を動かす時間にも手応えがある。しんどくなるのは、予定と実際を並べたときです。そこまで分けて見ると、嫌になっているのはひとりで働くこと全部ではなさそうです。
頑張り方が原因なら、働き方を変えても、同じ頑張り方を持ち込めば同じ疲れが出ると思います。働く場所や立場が変わっても、人のやり方だけを正解にする見方が残るからです。
環境を変えれば、仕事の条件は変わります。でも、予定どおりにできない自分には力がないと考えるなら、別の環境でも自分を責めることになります。どこで働くかより先に、何を基準に自分を評価しているか。そこなんですよ。
もちろん、ひとりで働くことも今の進め方も、両方が重い場合はあるでしょう。きれいに片方へ分けるための問いではありません。残したいことと変えたいことを同じ「辞めたい」の中から見つけるためです。
「フリーランスに向いてない」と決める前に、頑張り方のずれを疑う
フリーランスに向いていない人について、よく言われるのは自己管理や計画性の話です。計画どおりに進められないと、その説明が自分のことに思えてしまいます。けれど、計画どおりに進まないことと、向いていないことは別なんですよ。
- こんなサインが出ていたら、頑張り方が合っていないのかもしれない
- 一つの成功法則を正解にすると、苦しくなる
- 進み方には、計画で進む型と、感覚で進む型がある
まずは日々のサインから、自分を測っている基準と進み方の違いへ目を向けてみましょう。
こんなサインが出ていたら、頑張り方が合っていないのかもしれない
見てほしいのは、頑張ったあとにどんな感覚が残っているかです。できたことがあっても、いつも足りないところだけが見える。そんなときは、自分に求めている進み方まで見直す余地があります。
- 人のやり方を真似した計画が毎月崩れる
同じ予定の組み方を繰り返しても、実際の動き方とかみ合わない。作業は進んでいるのに、予定から外れたことばかりが気になる。 - 安く受けて忙しいのに、手応えが残らない
頼まれたことに応えて一日が終わり、自分が選んで進めた感覚が薄い。忙しさを増やしても、その感覚が変わらない。 - 「努力が足りない」「向いていないのかも」と自分を責める
うまくいかない理由を考えるたびに、自分の努力不足へ戻ってしまう。進め方が合っているかを考える前に、もっと頑張ると決めている。
計画を立てるのが苦手だったり、目標を決めると息苦しくなったりする。そして、その感覚を「弱点」だと受け取ってしまう。「私は事業に向いていないのかも」「もっと努力して、計画的にならなきゃ」
計画を立てるのが苦手なのは、弱点ではありません。そもそも、計画を立てなくても動ける力を持っているということなんです。
大事なのは、予定を立てる前に何を見て動いていたかです。気になった部分から手を付けた。途中で違和感に気づいて作り直した。そうした動きがあるなら、計画に書けていない判断も仕事の中にあります。予定との差だけを数えると、そこが抜けてしまうんですよ。
忙しいのに手応えがない場合も、終えた仕事の量だけでは分かりません。何を引き受けるかを自分で考えたのか。頼まれたことへ応えるうちに、自分の考えが入る場所がなくなったのか。その違いを見ずに、もっと仕事をこなそうとしていないかを確かめます。
これらは、才能の有無を決めるための一覧ではありません。3つに当てはまるから事業に向いていない、という判定には使わないでください。私は、ご自分の進み方を見直すためのサインとして挙げています。
できなかったことを確かめるのと、自分にはできないと決めるのは違います。前者なら、どの場面で止まったかを考えられます。後者だけになっているなら、いったん仕事の場面へ戻って見てほしいんです。
一つの成功法則を正解にすると、苦しくなる
一つの成功法則を正解にすると、別の進み方が能力不足に見えてしまう。どちらかを正解にした瞬間に、もう一方が「できていない人」になってしまう。ここが落とし穴なんですよね。
同業者の「毎朝その日の予定を時間割にする」を真似してみたとします。朝から順番を決めて机に向かう。けれど三日目には、気になる作業に時間を使って予定が崩れる。手帳を見返すと、予定を守れなかったことだけが残ります。
一方で、気分が乗った日に一気に仕上げた仕事は、お客さまの反応がいつもよい。そんな場合でも、時間割を守ることだけを正解にすると、自分の進み方は失敗扱いになります。仕上げられたことも、相手に届いたことも、自分を評価する材料から外れてしまうんです。
時間割が役に立つ人は、その方法を使えばいいと思っています。真似してみて合うなら、借りてよいものです。ただ、合わなかったときに、自分の努力だけを疑わないでほしいんです。
新潟コーチング研究所では、世にある自己分析の道具のほとんどは、デザイン型(計画から動く型)を前提に組まれていると捉えています。合わなかったときは、ご自分の努力より先に、その物差しを疑ってみてください。私は、計画を作れる人だけを事業に向く人とは考えていません。
進み方には、計画で進む型と、感覚で進む型がある
私は人の進み方を、アート型とデザイン型という2つの傾向で見ています。2,000人以上の事業相談の中で整理してきた見方です。
アート型は、衝動や違和感や直感から動き出し、動きながら行き先を見つける進み方です。デザイン型は、目的から逆算して手順を並べる進み方です。
| 比較する軸 | アート型 | デザイン型 |
|---|---|---|
| 動き出す起点 | 衝動・違和感・直感 | 目的・課題・計画 |
| 進み方 | 動きながら行き先を見つける | 逆算(行き先から手順を並べる) |
| たとえるなら | 波乗り | 登山 |

この2つは、どちらが優れているという話ではありません。誰の中にも、両方が必ずあります。ただ、その比率が人によって違うだけ。同じ人でも、年代や事業の段階によって比率は変わります。仕事と私生活で違う顔が出ることもあります。
たとえば、新しい提案を考えるとき。目的と必要な内容を並べてから書き始めるほうが動きやすい人もいれば、最初に浮かんだ一案を書いてみて、気になるところから組み直す人もいる。どちらも提案を考えていることには変わりません。違うのは、どこから始めるかだけ。
この比率を知らないまま頑張ると、自分に合わない進み方を選び続けることになります。それで「努力が足りない」と思ってしまう。
計画から入ると動きやすいのに、感覚で決める人を真似して迷うこともあるでしょう。反対に、手を動かして考えたいのに、計画が埋まるまで始められないこともある。どちらかだけが苦しくなる話ではないんです。
2つの型の考え方は、アート型/デザイン型の解説にまとめています。感覚で動く自分を言葉にしにくいときは、感覚派についての記事も参考にしてみてください。
辞めると決める前に、自分の進み方を一度確かめる
決める前の一歩は、自分の進み方の傾向を知ることです。辞めるか続けるかは、そのあとで決めればいい。頑張り方が合っていないだけなら、働き方を変える前に、進み方を自分の型に寄せる余地があるからです。

進み方を知りたいときと、やりたいこと自体が見えないときに分けてお話しします。
まず、自分の進み方の傾向を知る
新潟コーチング研究所のタイプ診断では、仕事とプライベートに表れる傾向を見ます。答えるのは全22問で、所要時間は約3分です。無料で、診断を受けるための登録は要りません。結果はその場で表示されます。
見ているのは、それぞれの場面に表れるアート型とデザイン型の傾向です。辞めるべきか続けるべきかを診断が決めるわけではありません。ご自分が何を頼りに進んでいるかを振り返る材料として使ってください。
先月の仕事を一つ思い出してください。見積もりを出した日、最初に手を付けた作業、納品前に作り直したところ。予定どおりに進めた仕事と、途中で順番を変えた仕事、どちらのほうが手応えが残っていましたか。
仕事では、相手が求めることから順番を決めたい。家では、そのとき気になったことから始めたい。この違いが出ても、どちらが本当の自分かを選ばなくていいんです。仕事と暮らしで、ご自分が使っている進み方を見ます。
診断の結果は、その時点の回答から見える傾向であって、固定された人格ではないんです。
結果を読むときは、最近の仕事の場面と照らしてみてください。計画を立てたら手が動いたのか。少し作ってみたら考えがまとまったのか。型の名前を覚えるより、実際の自分の動き方に戻って読むほうが、考える材料になると思っています。
仕事の傾向が分かれば、辞めたい対象を考えるときにも使えます。ひとりで判断することが重いのか。それとも、自分に合わない順番で進めようとしていたのか。先ほどの2つの問いに、具体的な場面を添えられるはずです。頼まれるまま引き受けてしまう流れも、どの順番で仕事を決めているかと合わせて見直せます。
結果と実感が合わなければ、実感のほうを信じてください。受けずに、ここまでで分けたところで終えても構いません。
やりたいことが見えなくなっているなら
辞めたい気持ちの奥に、「そもそも何がしたいのか分からない」があるかもしれません。今の仕事を離れたいとは思う。でも、その先に何をしたいかを聞かれると、言葉が出てこない。そういう迷いなら、進み方に加えて、行き先をどう考えているかも見たいところです。
たとえば、明日の作業ならすぐに書ける。届いた依頼への返事や、納品までに用意するものも分かっている。ところが、これから自分が引き受けたい仕事になると、白紙のまま止まってしまう。人から頼まれた仕事と、自分が選びたい仕事では、答える問いが違うんですよ。
私は、行き先が言葉にならないことだけで、やりたいことがないとは決めません。手を動かしてから何に惹かれたかが見える進み方もあります。先に目的を決めてから進むほうが合う場合もある。ここでも、自分が考えやすい順番を見てほしいと思っています。
依頼の内容は説明できても、自分の望みだけはうまく説明できない。そのときに、次の目標を立派な言葉で埋める必要はありません。今の仕事の何にしっくりきていないのかも、これからを考える手がかりになります。
やりたいことを考える順番については、やりたいことがわからないときの記事で詳しくお話ししています。次に何を目指すかまで決め切れなくても、今の働き方をどうしたいかは、ご自分の判断として考えて構いません。
まとめ
フリーランスを辞めたい理由には、収入や孤独の手前に、引き受け方や頑張り方が合っていない疲れも混ざっていることが多いんです。分けて見るなら、次の2つです。
- ひとりで判断を抱えることそのものが重い(働き方の疲れ)
- 自分に合わない順番で進めようとして、空回りしている(頑張り方の疲れ)
どちらに疲れているかで、変えるものが変わります。働き方を変えるのか、続けたまま進み方を直すのか。先に分けておけば、「向いていない」の一言で全部を手放さずに済むんです。
辞めるかどうかより先に、何に疲れているのかを分けてみてください。
自分の進み方がどちらに寄っているかを確かめたくなったら、無料のタイプ診断を試してみてください。分かるのはその時点の回答から見える傾向で、辞めるべきかどうかを決めるものではありません。
もちろん、診断を受けずに、先月の仕事で手応えが残った場面を書き出してみるだけでも十分です。辞めると決めたなら、その判断も私は否定しません。



